1on1の終盤などで、部下とキャリアの話をしようと「将来どうありたいか」「どのようなキャリアを考えているか」と聞いた途端、部下の言葉が止まる。上司としては「まだ考えられていないのかな」「どこまで聞いていいのだろう」と迷い、どこか消化不良のまま面談を終えてしまう。そのような経験はないでしょうか。

日々の業務や目の前の課題の話はできても、キャリアの話になると急に難しくなる。
それは、上司の力量不足でも、部下の意欲不足でもありません。キャリア支援の場には、会話が重くなりやすい構造があります。

部下の将来に向き合おうとするほど、上司は「ちゃんと答えを出さなければ」と背負いやすくなります。ですが、背負いすぎるほど対話は重くなりやすいものです。

この記事では、次の3点をお伝えします。

• キャリア支援が難しいのは、上司の力量不足だけではないこと
• 上司の役割は、部下のキャリアを「決める」ことではなく、「言葉にするのを助けること」だということ
• 面談で明日から使いやすい質問例

まずは、なぜ難しいのかを整理してみます。

1-1. キャリア支援が難しいのは、構造的な理由がある

難しさは大きく３つあります。

1つ目は、上司は部下を支えたい立場である一方、組織成果にも責任を負っていることです。本人にとって望ましい経験が、今の組織にとっての最適と一致するとは限りません。「応援したい気持ち」と「今、この組織や職場を回さなければならない」の間で揺れるのは自然です。

2つ目は、上司が相談相手であると同時に評価者でもあることです。部下にとってキャリアの話は、業務相談以上に自己開示が必要です。しかも相手が評価者であれば「どこまで本音を話して大丈夫か」を探りながら話すのも無理はありません。

3つ目は、部下の希望を聞いても必ず実現できるわけではないことです。配置や異動、事業の優先順位など、会社側の事情で対応できる範囲は決まります。具体的に聞くほど期待を持たせてしまうのではないか、と上司が慎重になるのも自然です。

さらに、上司自身も将来の正解を持っているわけではありません。変化が大きい時代に、部下の中長期キャリアに答えを出すのは簡単ではない。しかも日々の業務と組織運営に追われ、すぐに成果の見えにくい対話に時間とエネルギーを割きにくいのも現実です。

1-2. 部下が語れないのも、不自然ではない

難しさは、上司側だけにあるわけではありません。

キャリアの話は、まだ固まっていない迷いや関心を言葉にする必要があります。特に若手ほど、「自分で決めたいけれど、まだ決めきれない」状態にいることは珍しくありません。

上司からは受け身に見えても、実際には本人の中で揺れながら考えている途中、ということがあります。

だから、面談で部下の言葉が止まるのは、意欲がないからとは限りません。

「まだ言語化の途中だ」と捉えたほうが、対話は続きやすくなります。

1-3. それでもキャリア支援が必要な理由

それでもキャリア支援が必要なのは、変化が速く、将来の正解が見えにくい時代だからです。先の見通しが立ちにくいからこそ、目の前の業務を支えるだけでなく、「自分は何を大切にしたいのか」「どんな経験を積みたいのか」を、本人なりに言葉にしていくことが大切になります。

人は、他者に答えを与えられるよりも、自分にとって意味があると感じられたときのほうが動きやすいものです。そのため上司に求められるのは、答えを急いで示すことよりも、部下の違和感や関心に丁寧に向き合い、それを一緒に言葉にしていくことです。

そうした中長期的な意味づけを持てないまま働き続けると、停滞感や離職意向として、後になって表面化することもあります。必要なのは、すぐに明確な答えを出すことではなく、部下が自分なりの意味や方向性を見出せるよう支えることです。

2-1. 上司の役割は「決める」ことではなく「言語化を助ける」こと

上司が担うのは、部下のキャリアを『決める』ことではありません。答えを渡すのではなく、考えを整理するのを手伝うことです。

ここで手放してよいものもあります。

• 将来の正解を示すこと
• その場で結論を出させること
• 本人の迷いをすべて解消しきること
• 希望をすぐ実現すると約束すること

そこまで上司が背負いすぎなくてもよい、ということです。

2-2. 正解を出すより、「次の一歩を選べる状態」をつくる

キャリア支援で目指したいのは、立派な目標を語らせることではありません。
自分の経験を振り返り、自分なりに大事にしたいことを言葉にし、次の一歩を自分で選べる状態をつくることです。

ただ、日々の業務と組織運営に追われるミドルマネージャーにとって、時間をかけた丁寧な支援を続けるのは簡単ではありません。だからこそ、限られた時間でも回る形に、対話の持ち方を見直すことが大切です。

3-1. 次のキャリア支援の場面で、まず投げかけたい３つの問い

今後、部下とキャリアの話をする際には、いきなり「将来どうなりたいか」「10年後どうありたいか」といった大きな問いから入らず、まず、次の３つを投げかけてみてください。

• 最近、どんな仕事に手応えがありましたか
• その背景に、あなたが大事にしたいことは何がありそうですか
• それを確かめるために、次に試したい小さな一歩は何ですか

最近の経験から入る方が話しやすくなり、部下も上司も身構えずに会話ができます。

最初の面談なら、この3問だけでも十分です。

経験を振り返る→価値観を探る→小さく試す、の順番にすると、部下も答えやすく、上司も伴走しやすくなります。

大事なのは、その場で結論を出すことではなく、次の面談まで考え続けられる状態をつくることです。

上司が背負いすぎず、部下が自分の言葉で次の一歩を選べるようにすることに意味があります。そうした積み重ねが、部下の自走につながっていきます。

3-2. 面談で使いやすい質問例

以下は、面談でそのまま使いやすい質問例です。

全部使う必要はありません。最初は1つか2つでも十分です。

A. 手応えを振り返る

• 最近、やっていて前向きになれた仕事は何でしたか
• 最近の仕事で、気づくと集中できていた場面はありましたか
• 「これはしんどいな」と感じやすい仕事には、どんな傾向がありますか

B. 大事にしたいことを探る

• 仕事をするうえで、あなたが大事にしたいことは何ですか
• まだ言い切れなくても、「これは大事かもしれない」と思うものはありますか
• その仕事に前向きになれたのは、どんな点が自分に合っていたからだと思いますか

C. 未来を仮置きする

• 次の1年で、増やしたい経験は何ですか
• 今の時点で、少し気になっている方向性はありますか
• 今すぐ希望がはっきりしていなくても、「避けたい方向」はありますか

D. 次の一歩に落とす

• その方向を確かめるために、まず何を試してみますか
• 誰に話を聞くと、次のヒントが得られそうですか
• 次の面談までに、自分で見ておきたいことは何でしょうか